温度控制的立体发散性合成苯丙氨酸的实验设计
2022-08-22分类号:O625.636-5;G642.423
【部门】河北科技大学省部共建国家重点实验室培育基地-河北省药用分子化学实验室
【摘要】设计了一种通过调节反应温度,立体发散性合成D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸的实验。在手性辅基3-羟基樟脑的作用下,三环亚胺内酯与氯化苄进行不对称烷基化反应,在低温下,反应由动力学控制,生成endo-产物,水解后得到L-苯丙氨酸;在高温下,反应由热力学控制,生成更稳定的exo-产物,水解后得到D-苯丙氨酸。通过手性高效液相色谱法测定了反应温度变化引起的D-苯丙氨酸和L-苯丙氨酸比例的变化。实验有助于学生对有机化学中的不对称合成、动力学与热力学控制、六元环化合物的构象等教学难点和重点的理解以及应用,培养学生对科研创新的兴趣。
【关键词】不对称合成 动力学控制 热力学控制 苯丙氨酸
【基金】国家自然科学基金项目(21978068);; 河北省自然科学基金(H2020208030);; 河北科技大学研究生课程思政项目(1200769)
【所属期刊栏目】实验技术与管理
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